RSS
Wecome to my Blog, enjoy reading :)

Jumat, 05 Oktober 2012

BaGi - baGi iLmu....tentang KimiA orGanik


LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK KELOMPOK 9
I.              JUDUL PERCOBAAN        : ASAM KARBOKSILAT
II.           TANGGAL PERCOBAAN            :  Jumat, 28 September 2012
III.         SELESEI PERCOBAAN    : Jumat, 28 September 2012

IV.         TUJUAN PERCOBAAN    :
1.      Membuat asam karboksilat yang paling sederhana di laboratorium, misalnya asam formiat
2.      Memahami azas – azas reaksi asam karboksilat seperti dekarboksilasi, oksidasi, dan esterifikasi.

V.           KAJIAN TEORI      
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Asam karboksilat memiliki rumus umum CnH2nO. Sifat asam dari senyawa ini adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas proton (H+). Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkanadioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkanatrioat), dan seterusnya.
Sifat – sifat asam karboksilat
Secara umum senyawa – senyawa asam karboksilat mempunyai sifat – sifat sebagai berikut :
1.      Asam karboksilat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air
2.      Asam karboksilat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air
3.      Asam karboksilat dengan atom C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukar larut dalam air
4.      Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama
5.      Asam karboksilat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya
6.      Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut dengan reaksi penetralan.
7.      Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.
Kegunaan Asam Karboksilat
1.      Asam format yang dikenal juga dengan asam semut. Merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Sifat fisika asam format antara lain : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.biasanya digunakan untuk menggumpalkan lateks (getah karet), obat pembasmi hama.
2.      Asam Asetat atau asam etanoat atau lebih dikenal dengan sebutan asam cuka. Asam cuka ini sering digunakan dalam kehidupan sehari – hari yaitu biasanya digunakan  sebagai pengawet makanan dan penambah rasa makanan (bakso dan soto)
3.      Asam sitrat biasanya digunakan sebagai bahan pengawet untuk buah dalam kaleng.
4.      Asam stearat, biasanya berbentuk padatan berwarna putih, yang digunakan dalam pembuatan lilin.

Reaksi Asam karboksilat
            Beberapa reaksi asam karboksilat antara lain :
1.      Reaksi penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.
CH3COOH + NaOH à NaCH3COO + H2O
 Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun kertas, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kaliuym stearat (KC17H35COO). Asam karboksilat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya.
2.       Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.


3.      Reaksi pergesteran atau esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:
Description: http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifDescription: http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/estergeneq.gif
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:
*      Description: http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/ethetheqn.gif
*       
*       
*       
VI.             ALAT DAN BAHAN
1.      Alat
a.       Labu destilasi
b.      Pendingin Liebig
c.       Tabung reaksi                   
d.      Gelas kimia                                  
e.       Pembakar spirtus
f.       Kaki tiga
g.      Penjepit kayu
h.      Kasa
i.        Statif
j.        Pipet tetes
k.      Selang
l.        Gelas ukur
m.    Rak tabung
n.      Batu didih

2.      Bahan
a.       Asam Oksalat
b.      Gliserin
c.       Asam asetat glasial
d.      Etanol 96%
e.       Natrium Asetat  10%
f.       Larutan KMn1 N
g.      Larutan FeCl3   5%
h.      Larutan K4FeCN6 1M
i.        Asam sulfat pekat
j.        Larutan Ca(OH)2














VII.          ALUR KERJA


1.      Pembuatan dan reaksi – reaksi Asam Formiat (reaksi dekarboksilasi)
 
Mengulangi langkah terakhir menggunakan asam cuka








2.      Reaksi Asam Cuka
3.      Reaksi esterifikasi
 

VIII.          HASIL PENGAMATAN
NO
Prosedur Percobaan
Hasil pengamatan
Dugaan / reaksi
Kesimpulan
Sebelum
Sesudah
1
Pembuatan dan reaksi – reaksi asam formiat (reaksi dekarboksilat)
Text Box: -	+ 3mL larutan KmnO4 1N
-	Diamati perubahan yang terjadi  

Rounded Rectangle: Hasil pengamatan Rounded Rectangle: 5mL CH3COOH
H2C2O4 : kristal putih
Gliserin : larutan jernih kental
Air kapur : jernih tak berwarna








CH3COOH : jernih tak berwarna
KMnO4 : ungu ++
Asam cuka : jernih tak berwarna


















Air kapur : keruh (berwarna putih)setelah terkena gas CO2






Destilat : jernih tak berwarna



Destilat + KMnO4 : larutan berwarna jernih terdapat endapat coklat


Asam cuka + KMnO4 : ungu ++

H2C2O4(s) ®HCOOH(Aq) + CO2(g)

CO2(g)+Ca(OH)2 ® CaCO3(s)+H2O













3HCOOH(l)+2KMnO4(aq) ® 3CO2(g)+2MnO2+2KOH(aq)+2H2O




CH3COOH(aq) + 2KMnO4(aq)
3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq) + 2H2O
Terbentuk asam formiat dan gas CO2













KMnO4 mengoksidasi asam formiat
2
















Reaksi Natrium Asetat (reaksi oksidasi)
CH3COONa : larutan jernih tak berwarna
FeCL3: kuning jernih
K4FeCN6: kuning jernih
CH3COONa+FeCL3: merah pekat, setelah dipanaskan berwarna merah terdapat endapan hablur






Filtrat : jingga jernih


Filtrat+K4FeCN6: larutan berwarna hijau pekat kebiruan
3FeCl3(aq)+CH3COONa(aq)+2H2O(l)
[Fe3(OH)2(CH3COO6]Cl(aq)+6NaCl +2HCl




[Fe3(OH)2(CH3COO)6]Cl+4H2O →
3Fe(OH)3CH3COO↓+3CH3COOH
+HCl

Filtrat tidak lagi mengandung ion ferri karena warna yang dihasilkan berbeda dengan warna FeCL3
3
Reaksi esterifikasi









Asam cuka glasial: larutan jernih tak berwarna

Etanol: jernih tak berwarna

H2SO4 pekat: jernih tak berwarna
















Etanol 96%: jernih tak berwarna 

H2SO4 pekat : jernih tak berwarna
Asam cuka glasial+etanol: campuran larutan jernih tak berwarna

Ketika campuran ditambahkan H2SO4 pekat: larutan tetap jernih tak berwarna namun sesekali ketika ditambahkna dinding tabung terasa panas.

Setelah dipanaskan dan didinginkan timbul bau gas seperti karet.









etanol+ asam sulfat pekat: jernih tak berwarna dan sesekali ketika ditambahkan dinding tabung panas.

Setelah dipanaskan dan didinginkan timbul bau tengik.
CH3COOH(aq)  +  C2H5OH(aq) → CH3COOC2H5(aq) + H2O






















2 C2H5OH(aq) + H2SO4(aq) → (C2H5)2SO4(aq) + 2H2O
Terjadi esterifikasi membentuk etil asetat



















Bukan reaksi esterifikasi karena tidak melibatkan gugus karboksilat





IX. ANALISIS DAN PEMBAHASAN
            Pada praktikum kali ini telah di ketahui sebelumnya bahwa asam karboksilat mempunyai sifat – sifat seperti reaksi pembentukan garam, reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, dan pembentukan asam karboksilat. Pada percobaan kali ini kami melakukan 3 percobaan yaitu pembuatan reaksi – reaksi asam formiat , reaksi natrium asetat dan reaksi esterifikasi.
a.       Pembuatan reaksi – reaksi asam formiat
Pada percobaan pertama yaitu pembuatan reaksi  - reaksi asam formiat yang pertama kami lakukan adalah mengambil 5 gram asam oksalat yang berupa serbuk bewarna putih dimasukkan ke dalam labu destilasi kemudian ditambahkan dengan 5 gram gliserin yang berupa cairan jernih kental. Kemudian dipanaskan dan gas yang terbentuk dialirkan melalui air kapur. Penambahan gliserin sebagai katalis dalam reaksi, untuk mempercepat jalannya reaksi. Pada langkah pertama ini menunjukan bahwa gas yang terbentuk dari hasil pemanasan campuran tersebut adalah gas CO2. Hal ini ditunjukkan dengan berubahnya larutan air kapur menjadi keruh akibat CO2 yang bereaksi dengan air kapur. Adapun reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
H2C2O4 (s )            HCOOH (aq) + CO2­ (g)
Sementara untuk gas CO2 yang di alirkan melalui air kapur reaksinya adalah sebagai berikut :
      CO2 (g) + Ca (OH)2           CaCO3 (s) + H2O (l)
Pemanasan terus dilakukan sampai terbentuk larutan destilat (asam formiat) yang kemudian dimasukan ke dalam tabung reaksi pertama. Kemudian setelah itu ditambahkan 3 ml KMnO4  yang berwarna ungu +++ sehingga terbentuk endapan coklat MnO2 adapun reaksinya sebagai berikut :
     3HCOOH (l) + 2 KMnO4 (aq)          3CO2 (g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq) + 2H2O(l)
Sedangkan pada tabung kedua diisi asam cuka kemudian ditambahkan dengan 3ml KMnO4  yang bewarna ungu +++. Ketika ditambahkan ternyata tidak mengalami perubahan warna. Warna larutan tetap ungu +++. Langkah selanjutnya kedua tabung reaksi ini dibandingkan. Tujuan dibandingkan adalah mengetahui apakah destilat yang terbentuk tersebut mengandung asam formiat atau mengandung asam cuka. Apabila destilat yang terbentuk berubah warna pada saat ditetesi KMnO4, maka destilat tersebut mengandung asam formiat. Sedangkan apabila destilat yang terbentuk tidak berubah warna pada saat ditetesi KMnO4, maka destilat tersebut tidak mengandung asam formiat melainkan mengandung asam cuka.  Dari hasil pengecekan dengan meneteskan KMnO4 kedalam kedua larutan tersebut, bisa disimpulkan bahwa destilat yang terbentuk adalah asam formiat karena pada destilat tersebut mengalami perubahan warna pada saat ditetesi larutan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah reaksi dekarboksilasi.
 3HCOOH (l) + 2 KMnO4 (aq)           3CO2 (g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq) + 2H2O(l)

b.      Reaksi Natrium Asetat
Pada percobaan kedua untuk reaksi natrium asetat yang pertama kami lakukan adalah menyiapkan 5 ml larutan CH3COONa yang jernih tidak berwarna kemudian dimasukkan dalam tabung reaksi setelah itu ditambahkan 3 ml larutan FeCl3 5% yang bewarna kuning jernih. Penambahan FeCl3 berfungsi untuk menghasilkan endapan yang mengandung ion ferri yang pada akhirnya akan dianalisis.
Setelah ditambahkan FeCl3 tersebut terbentuk endapan berwarna merah. Hasil reaksinya adalah sebagai berikut :
3CH3COONa (aq) + FeCl3 (aq) + H2O          Fe(OH)2 [(CH3COO)3] (s) + CH3COOH (aq) + 3 NaCl (aq)
Apabila disaring maka menghasilkan filtrat bewarna jingga jernih. Setelah itu filtrat ditambahkan pereaksi K4­FeCN6 3 tetes. Penambahan K4­FeCN6 3 tetes  untuk menunjukkan apakah filtrat masih mengandung ion ferri atau tidak. Filtrat ditambahkan K4­FeCN6 3 tetes larutannya berubah bewarna hijau pekat kebiruan, Setelah ditambahkan K4­FeCN6 3 tetes lalu hasilnya dibandingkan dengan warna FeCl3 dengan jumlah yang sama. Ternyata warna dari kedua larutan tersebut berbeda. Hal ini menunjukkan bahwa tidak lagi terkandung ion ferri dalam filtrat, tetapi larutan tersebut mengandung ion ferro. Reaksi yang terjadi adalah seperti dibawah ini :
Fe2+ + [Fe(CN)6]3- → Fe3+ + [Fe(CN)6]4-

c.       Reaksi esterifikasi
Pada percobaan ketiga ini kami melakukan percobaan tentang reaksi esterifikasi. Langkah pertama kami menyiapkan 2 ml larutan CH3COOH glasial laludimasukkan dalam tabung reaksi setelah itu ditambahkan 2 ml etanol 96%. Penambahan etanol berfungsi untuk pembentukan reaksi esterifikasi dari pencampuran alkohol dengan asam karboksilat. Setelah itu ditambahkan H2SO4 pekat dengan hati – hati melalui dinding tabung reaksi. Penambahan asam sulfat pekat ini berfungsi sebagai katalisator untuk mempercepat reaksi esterifikasi, namun asam sulfat pekat tidak ikut bereaksi.
Setelah ditambahkan asam sulfat lalu dipanaskan didalam penangas air dan ditutup rapat. Pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung untuk mendapatkan asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan ternyata menghasilkan bau menyengat. Melalui percobaan ini dapat diketahui bahwa asam asetat yang paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi pada etanol 96% menimbulkan bauseperti balon atau karet yang menyengat. Hal ini disebabkan etanol 96% terdapat 4% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika dilarutkan menghasilkan bau yang menyengat.








X.    KESIMPULAN
            Berdasarkan hasil praktikum dan pembahasan pada percobaan Asam Karboksilat dapat disimpulkan bahwa :
·         Asam formiat bisa dibuat dengan cara memanaskan asam oksalat dengan katalis gliserin untuk mempercepat terbentuknya asam formiat. Asam formiat adalah salah satu asam karboksilat.
·         Asam karboksilat bisa mengalami reaksi pembentukan garam, reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, dan reaksi pembentukan asam karboksilat
·         Pada percobaan pertama termasuk reaksi dekarboksilasi
·         Pada percobaan kedua adalah reaksi oksidasi yaitu dibuktikan dengan oksidasi Fe2+ ­menjadi Fe3+
·         Pada percobaan 3 reaksi yang terjadi adalah esterifikasi membentuk etil asetat
Dengan demikian bahwa percobaan yang telah dilakukan dengan alat dan bahan juga prosedur kerja dalam percobaan asam karboksilat telah sesuai dengan teori.

XI. DAFTAR PUSTAKA

Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Surabaya: Unesa Press.
Fessenden. Ralp J. 1982. Kimia Organik. Jilid 1. Erlangga:Jakarta.
Anonim. Senyawa Alkohol. (online). http://kimiadahsyat.blogspot.com//senyawa-alkohol.html. (Diakses tanggal 1 Oktober 2012).
Anonim. Asam Karboksilat. (online). http://www.chem-is-try.org/kata_kunci/asam_karboksilat/. (Diakses tanggal 1 Oktober 2012)         
Anonim. Asam karboksilat. (online). Http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-asam-karboksilat.html . (diakses pada tanggal 2 Oktober 2012)
Anonim. Asam karboksilat. (online). http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache.wordpress.com/2009/10ko=ok.pdf+asam+karboksilat+adalah (diakses pada tanggal 2 Oktober 2012)


JAWABAN PERTANYAAN
1.      Tuliskan reaksi – reaksi yang terjadi dalam percobaan diatas!
Jawab: H2C2O4(s) ®HCOOH(Aq) + CO2(g)
CO2(g)+Ca(OH)2 ® CaCO3(s)+H2O
3HCOOH(l)+2KMnO4(aq) ® 3CO2(g)+2MnO2+2KOH(aq)+2H2O
CH3COOH(aq) + 2KMnO4(aq) →3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq) + 2H2O
3FeCl3(aq)+CH3COONa(aq)+2H2O(l) →[Fe3(OH)2(CH3COO6]Cl(aq)+6NaCl +2HCl
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]Cl+4H2O →3Fe(OH)3CH3COO↓+3CH3COOH+HCl
CH3COOH(aq)  +  C2H5OH(aq) → CH3COOC2H5(aq) + H2O
2 C2H5OH(aq) + H2SO4(aq) → (C2H5)2SO4(aq) + 2H2O

2.      Jelaskan keistimewaan asam formiat dibandingkan dengan asam karboksilat lainnya ?
Jawab : keistimewaan asam formiat dibandingkan dengan asam karboksilat yang lainnya adalah asam formiat merupakan asam karboksilat yang paling sederhana yang mudah dibuat dilaboratorium. Asam formiat merupakan asam karboksilat dengan 2 karbon yang mengalami reaksi dekarboksilasi apabila direaksikan dengan KMnO4 dan mengalami reaksi dekarboksinasi dengan asam oksalat. Asam formiat mengalami rekasi esterifikasi apabila direaksikan dengan alkohol dan menghasilkan ester.
3.      Apa fungsi H2SO4 dalam reaksi antara etanol dengan asam cuka? Bagaimana mekanisme reaksinya ?
Jawab : fungsi H2SO4 dalam reaksi antara etanol dengan asam cuka adalah sebagai katalisator yaitu yang berguna untuk mempercepat laju reaksi esterifikasi.
4.      Reaksi antara etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat, bergantung pada suhu reaksinya. Jelaskan pernyataan tersebut !
Jawab : Etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat, bergantung pada suhu reaksinya. Hal ini bisa terjadi karena suhu dapat mempengaruhi laju reaksi dan juga dapat mempengaruhi pada hasil reaksinya sehingga etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat




 
Copyright 2009 bLoG.e si boLo..boLo Powered by Blogger
Blogger Templates created by Deluxe Templates
Wordpress by Ezwpthemes