LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK KELOMPOK 9
I.
JUDUL
PERCOBAAN : ASAM
KARBOKSILAT
II.
TANGGAL
PERCOBAAN : Jumat, 28 September 2012
III.
SELESEI
PERCOBAAN : Jumat, 28
September 2012
IV.
TUJUAN
PERCOBAAN :
1.
Membuat asam karboksilat yang paling
sederhana di laboratorium, misalnya asam formiat
2.
Memahami azas – azas reaksi asam
karboksilat seperti dekarboksilasi, oksidasi, dan esterifikasi.
V.
KAJIAN
TEORI
Suatu
asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil COOH.
Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar
aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan
untuk asam karboksilat. Asam karboksilat memiliki rumus umum CnH2nO. Sifat asam dari senyawa ini adalah asam lemah.
Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas proton (H+). Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus
fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam
dikarboksilat (alkanadioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat
(alkanatrioat), dan seterusnya.
Sifat – sifat asam karboksilat
Secara umum senyawa – senyawa asam karboksilat
mempunyai sifat – sifat sebagai berikut :
1.
Asam karboksilat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk
cairan encer dan larut sempurna dalam air
2.
Asam karboksilat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk
cairan kental dan sedikit larut dalam air
3.
Asam karboksilat dengan atom C10 atau lebih berbentuk
padatan yang sukar larut dalam air
4.
Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan
titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama
5.
Asam karboksilat pada umumnya merupakan asam lemah.
Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya
6.
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa
menghasilkan garam. Reaksi ini disebut dengan reaksi penetralan.
7. Asam
karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi
ini disebut dengan reaksi esterifikasi.
Kegunaan Asam Karboksilat
1.
Asam format yang dikenal juga
dengan asam semut. Merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Sifat
fisika asam format antara lain : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau
tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.biasanya digunakan untuk menggumpalkan
lateks (getah karet), obat pembasmi hama.
2.
Asam Asetat atau asam etanoat atau lebih dikenal dengan
sebutan asam cuka. Asam cuka ini sering digunakan dalam kehidupan sehari – hari
yaitu biasanya digunakan sebagai
pengawet makanan dan penambah rasa makanan (bakso dan soto)
3.
Asam sitrat biasanya digunakan sebagai bahan pengawet
untuk buah dalam kaleng.
4.
Asam stearat, biasanya berbentuk padatan berwarna
putih, yang digunakan dalam pembuatan lilin.
Reaksi
Asam karboksilat
Beberapa
reaksi asam karboksilat antara lain :
1.
Reaksi penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam
dan air.
CH3COOH + NaOH à NaCH3COO + H2O
Garam natrium
atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun
natrium disebut sabun kertas, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak.
Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kaliuym stearat
(KC17H35COO). Asam karboksilat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai
alkilnya, semakin lemah asamnya.
2. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang
sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat
teroksidasi sangat lambat.
3.
Reaksi pergesteran atau esterifikasi
Ester
asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat
berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
Ester
Ester
diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus
-COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus
dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun
tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada
sebuah cincin benzen).
Ester yang
paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus
-COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Perhatikan bahwa ester diberi
nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya.
Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil"
berasal dari gugus etil pada bagian ujung.
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang
juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat
balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan
sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai
berikut:
Jadi, misalnya, jika kita membuat
etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:
VI.
ALAT
DAN BAHAN
1.
Alat
a. Labu
destilasi
b. Pendingin
Liebig
c. Tabung
reaksi
d. Gelas
kimia
e. Pembakar
spirtus
f. Kaki
tiga
g. Penjepit
kayu
h. Kasa
i.
Statif
j.
Pipet tetes
k. Selang
l.
Gelas ukur
m. Rak
tabung
n. Batu
didih
2.
Bahan
a. Asam
Oksalat
b. Gliserin
c. Asam
asetat glasial
d. Etanol
96%
e. Natrium
Asetat 10%
f. Larutan
KMn4 1 N
g. Larutan
FeCl3 5%
h. Larutan
K4FeCN6 1M
i.
Asam sulfat pekat
j.
Larutan Ca(OH)2
VII.
ALUR
KERJA
1.
Pembuatan dan reaksi – reaksi Asam
Formiat (reaksi dekarboksilasi)
Mengulangi langkah
terakhir menggunakan asam cuka
2.
Reaksi Asam Cuka
3.
Reaksi esterifikasi
VIII.
HASIL
PENGAMATAN
NO
|
Prosedur
Percobaan
|
Hasil
pengamatan
|
Dugaan
/ reaksi
|
Kesimpulan
|
|
Sebelum
|
Sesudah
|
||||
1
|
Pembuatan
dan reaksi – reaksi asam formiat (reaksi dekarboksilat)
|
H2C2O4
: kristal putih
Gliserin
: larutan jernih kental
Air
kapur : jernih tak berwarna
CH3COOH
: jernih tak berwarna
KMnO4
: ungu ++
Asam
cuka : jernih tak berwarna
|
Air
kapur : keruh (berwarna putih)setelah terkena gas CO2
Destilat
: jernih tak berwarna
Destilat
+ KMnO4 : larutan berwarna jernih terdapat endapat coklat
Asam
cuka + KMnO4 : ungu ++
|
H2C2O4(s)
®HCOOH(Aq) + CO2(g)
CO2(g)+Ca(OH)2
® CaCO3(s)+H2O
3HCOOH(l)+2KMnO4(aq)
® 3CO2(g)+2MnO2+2KOH(aq)+2H2O
CH3COOH(aq)
+ 2KMnO4(aq) →
3CO2(g) + 2MnO2(s) +
2KOH(aq) + 2H2O
|
Terbentuk
asam formiat dan gas CO2
KMnO4
mengoksidasi asam formiat
|
2
|
Reaksi
Natrium Asetat (reaksi oksidasi)
|
CH3COONa
: larutan jernih tak berwarna
FeCL3:
kuning jernih
K4FeCN6:
kuning jernih
|
CH3COONa+FeCL3:
merah pekat, setelah dipanaskan berwarna merah terdapat endapan hablur
Filtrat
: jingga jernih
Filtrat+K4FeCN6:
larutan berwarna hijau pekat kebiruan
|
3FeCl3(aq)+CH3COONa(aq)+2H2O(l)
→
[Fe3(OH)2(CH3COO6]Cl(aq)+6NaCl
+2HCl
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]Cl+4H2O
→
3Fe(OH)3CH3COO↓+3CH3COOH
+HCl
|
Filtrat
tidak lagi mengandung ion ferri karena warna yang dihasilkan berbeda dengan
warna FeCL3
|
3
|
Reaksi
esterifikasi
|
Asam
cuka glasial: larutan jernih tak berwarna
Etanol:
jernih tak berwarna
H2SO4
pekat: jernih tak berwarna
Etanol
96%: jernih tak berwarna
H2SO4
pekat : jernih tak berwarna
|
Asam
cuka glasial+etanol: campuran larutan jernih tak berwarna
Ketika
campuran ditambahkan H2SO4 pekat: larutan tetap jernih
tak berwarna namun sesekali ketika ditambahkna dinding tabung terasa panas.
Setelah
dipanaskan dan didinginkan timbul bau gas seperti karet.
etanol+
asam sulfat pekat: jernih tak berwarna dan sesekali ketika ditambahkan
dinding tabung panas.
Setelah
dipanaskan dan didinginkan timbul bau tengik.
|
CH3COOH(aq) + C2H5OH(aq)
→ CH3COOC2H5(aq) + H2O
2
C2H5OH(aq) + H2SO4(aq)
→ (C2H5)2SO4(aq) + 2H2O
|
Terjadi
esterifikasi membentuk etil asetat
Bukan
reaksi esterifikasi karena tidak melibatkan gugus karboksilat
|
IX. ANALISIS DAN PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini telah di
ketahui sebelumnya bahwa asam karboksilat mempunyai sifat – sifat seperti
reaksi pembentukan garam, reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, dan pembentukan
asam karboksilat. Pada percobaan kali ini kami melakukan 3 percobaan yaitu
pembuatan reaksi – reaksi asam formiat , reaksi natrium asetat dan reaksi
esterifikasi.
a.
Pembuatan reaksi – reaksi asam formiat
Pada percobaan pertama yaitu pembuatan reaksi - reaksi asam formiat yang pertama kami
lakukan adalah mengambil 5 gram asam oksalat yang berupa serbuk bewarna putih
dimasukkan ke dalam labu destilasi kemudian ditambahkan dengan 5 gram gliserin
yang berupa cairan jernih kental. Kemudian dipanaskan dan gas yang terbentuk
dialirkan melalui air kapur. Penambahan
gliserin sebagai katalis dalam reaksi, untuk mempercepat jalannya reaksi. Pada
langkah pertama ini menunjukan bahwa gas yang terbentuk dari hasil pemanasan
campuran tersebut adalah gas CO2. Hal ini ditunjukkan dengan
berubahnya larutan air kapur menjadi keruh akibat CO2 yang bereaksi
dengan air kapur. Adapun reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
H2C2O4
(s ) HCOOH (aq) + CO2
(g)
Sementara
untuk gas CO2 yang di alirkan melalui air kapur reaksinya adalah
sebagai berikut :
CO2 (g) + Ca (OH)2 CaCO3
(s) + H2O (l)
Pemanasan terus dilakukan sampai terbentuk larutan
destilat (asam formiat) yang kemudian dimasukan ke dalam tabung reaksi pertama.
Kemudian setelah itu ditambahkan 3 ml KMnO4 yang berwarna ungu +++ sehingga terbentuk
endapan coklat MnO2 adapun reaksinya sebagai berikut :
3HCOOH (l) + 2 KMnO4 (aq) 3CO2 (g) + 2MnO2(s)
+ 2KOH(aq) + 2H2O(l)
Sedangkan pada tabung kedua diisi asam cuka kemudian
ditambahkan dengan 3ml KMnO4
yang bewarna ungu +++. Ketika ditambahkan ternyata tidak mengalami
perubahan warna. Warna larutan tetap ungu +++. Langkah selanjutnya kedua tabung
reaksi ini dibandingkan. Tujuan dibandingkan adalah mengetahui apakah destilat
yang terbentuk tersebut mengandung asam formiat atau mengandung asam cuka.
Apabila destilat yang terbentuk berubah warna pada saat ditetesi KMnO4, maka
destilat tersebut mengandung asam formiat. Sedangkan apabila destilat yang
terbentuk tidak berubah warna pada saat ditetesi KMnO4, maka
destilat tersebut tidak mengandung asam formiat melainkan mengandung asam
cuka. Dari hasil pengecekan dengan
meneteskan KMnO4 kedalam kedua larutan tersebut, bisa disimpulkan
bahwa destilat yang terbentuk adalah asam formiat karena pada destilat tersebut
mengalami perubahan warna pada saat ditetesi larutan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah reaksi
dekarboksilasi.
3HCOOH (l) + 2 KMnO4
(aq) 3CO2 (g) + 2MnO2(s)
+ 2KOH(aq) + 2H2O(l)
b.
Reaksi Natrium Asetat
Pada percobaan kedua untuk reaksi natrium asetat
yang pertama kami lakukan adalah menyiapkan 5 ml larutan CH3COONa
yang jernih tidak berwarna kemudian dimasukkan dalam tabung reaksi setelah itu
ditambahkan 3 ml larutan FeCl3 5% yang bewarna kuning jernih.
Penambahan FeCl3 berfungsi untuk menghasilkan endapan yang
mengandung ion ferri yang pada akhirnya akan dianalisis.
Setelah
ditambahkan FeCl3 tersebut terbentuk endapan berwarna merah. Hasil
reaksinya adalah sebagai berikut :
3CH3COONa
(aq) + FeCl3 (aq) + H2O Fe(OH)2
[(CH3COO)3] (s) + CH3COOH (aq) + 3 NaCl (aq)
Apabila
disaring maka menghasilkan filtrat bewarna jingga jernih. Setelah itu filtrat
ditambahkan pereaksi K4FeCN6 3 tetes. Penambahan K4FeCN6 3
tetes untuk menunjukkan apakah filtrat
masih mengandung ion ferri atau tidak. Filtrat ditambahkan K4FeCN6
3 tetes larutannya berubah bewarna hijau pekat kebiruan, Setelah ditambahkan K4FeCN6
3 tetes lalu hasilnya dibandingkan dengan warna FeCl3 dengan jumlah
yang sama. Ternyata warna dari kedua larutan tersebut berbeda. Hal ini
menunjukkan bahwa tidak lagi terkandung ion ferri dalam filtrat, tetapi larutan
tersebut mengandung ion ferro. Reaksi yang terjadi adalah seperti dibawah ini :
Fe2+
+ [Fe(CN)6]3- → Fe3+ + [Fe(CN)6]4-
c.
Reaksi esterifikasi
Pada percobaan ketiga ini kami melakukan percobaan
tentang reaksi esterifikasi. Langkah pertama kami menyiapkan 2 ml larutan CH3COOH
glasial laludimasukkan dalam tabung reaksi setelah itu ditambahkan 2 ml etanol
96%. Penambahan etanol berfungsi untuk
pembentukan reaksi esterifikasi dari pencampuran alkohol dengan asam
karboksilat. Setelah itu ditambahkan H2SO4 pekat
dengan hati – hati melalui dinding tabung reaksi. Penambahan asam sulfat pekat ini berfungsi sebagai katalisator untuk
mempercepat reaksi esterifikasi, namun asam sulfat pekat tidak ikut bereaksi.
Setelah ditambahkan asam sulfat lalu dipanaskan
didalam penangas air dan ditutup rapat. Pemanasan
dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung untuk mendapatkan asam
asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan ternyata menghasilkan bau
menyengat. Melalui percobaan ini dapat diketahui bahwa asam asetat yang paling
tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi pada etanol 96% menimbulkan bauseperti
balon atau karet yang menyengat. Hal ini disebabkan etanol 96% terdapat 4% air,
yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika dilarutkan menghasilkan
bau yang menyengat.
X.
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil praktikum dan
pembahasan pada percobaan Asam Karboksilat dapat disimpulkan bahwa :
·
Asam formiat bisa dibuat dengan cara
memanaskan asam oksalat dengan katalis gliserin untuk mempercepat terbentuknya
asam formiat. Asam formiat adalah salah satu asam karboksilat.
·
Asam karboksilat bisa mengalami reaksi
pembentukan garam, reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, dan reaksi pembentukan
asam karboksilat
·
Pada percobaan pertama termasuk reaksi
dekarboksilasi
·
Pada percobaan kedua adalah reaksi
oksidasi yaitu dibuktikan dengan oksidasi Fe2+ menjadi
Fe3+
·
Pada percobaan 3 reaksi yang terjadi
adalah esterifikasi membentuk etil asetat
Dengan
demikian bahwa percobaan yang telah dilakukan dengan alat dan bahan juga
prosedur kerja dalam percobaan asam karboksilat telah sesuai dengan teori.
XI. DAFTAR PUSTAKA
Tim
Dosen Kimia Organik. 2012. Penuntun
Praktikum Kimia Organik 1. Surabaya: Unesa Press.
Fessenden.
Ralp J. 1982. Kimia Organik. Jilid 1. Erlangga:Jakarta.
Anonim.
Senyawa Alkohol. (online). http://kimiadahsyat.blogspot.com//senyawa-alkohol.html. (Diakses tanggal 1 Oktober 2012).
Anonim. Asam Karboksilat. (online). http://www.chem-is-try.org/kata_kunci/asam_karboksilat/.
(Diakses tanggal 1 Oktober 2012)
Anonim. Asam karboksilat. (online). Http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-asam-karboksilat.html
. (diakses pada tanggal 2 Oktober 2012)
Anonim. Asam karboksilat. (online). http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache.wordpress.com/2009/10ko=ok.pdf+asam+karboksilat+adalah
(diakses pada tanggal 2 Oktober 2012)
JAWABAN PERTANYAAN
1. Tuliskan
reaksi – reaksi yang terjadi dalam percobaan diatas!
Jawab: H2C2O4(s)
®HCOOH(Aq) + CO2(g)
CO2(g)+Ca(OH)2
® CaCO3(s)+H2O
3HCOOH(l)+2KMnO4(aq) ® 3CO2(g)+2MnO2+2KOH(aq)+2H2O
CH3COOH(aq)
+ 2KMnO4(aq) →3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2KOH(aq)
+ 2H2O
3FeCl3(aq)+CH3COONa(aq)+2H2O(l)
→[Fe3(OH)2(CH3COO6]Cl(aq)+6NaCl
+2HCl
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]Cl+4H2O
→3Fe(OH)3CH3COO↓+3CH3COOH+HCl
CH3COOH(aq) + C2H5OH(aq)
→ CH3COOC2H5(aq) + H2O
2 C2H5OH(aq)
+ H2SO4(aq) → (C2H5)2SO4(aq)
+ 2H2O
2. Jelaskan
keistimewaan asam formiat dibandingkan dengan asam karboksilat lainnya ?
Jawab
: keistimewaan asam formiat dibandingkan dengan asam karboksilat yang lainnya
adalah asam formiat merupakan asam karboksilat yang paling sederhana yang mudah
dibuat dilaboratorium. Asam formiat merupakan asam karboksilat dengan 2 karbon
yang mengalami reaksi dekarboksilasi apabila direaksikan dengan KMnO4
dan mengalami reaksi dekarboksinasi dengan asam oksalat. Asam formiat mengalami
rekasi esterifikasi apabila direaksikan dengan alkohol dan menghasilkan ester.
3. Apa
fungsi H2SO4 dalam reaksi antara etanol dengan asam cuka?
Bagaimana mekanisme reaksinya ?
Jawab
: fungsi H2SO4 dalam reaksi antara etanol dengan asam
cuka adalah sebagai katalisator yaitu yang berguna untuk mempercepat laju
reaksi esterifikasi.
4. Reaksi
antara etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil
sulfat, bergantung pada suhu reaksinya. Jelaskan pernyataan tersebut !
Jawab
: Etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat,
bergantung pada suhu reaksinya. Hal ini bisa terjadi karena suhu dapat mempengaruhi
laju reaksi dan juga dapat mempengaruhi pada hasil reaksinya sehingga etanol dengan
asam sulfat dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat